在新秀后，许志安签约华星唱片，但是华星只为他安排作一些餐厅酒廊的演出。这段时期许志安曾被醉酒食客粗言相对，其中一次他私下接下于一间品流复杂的夜店演出，期间该夜店被人放蛇捣乱。许志安后来得到新秀歌唱大赛大师姐（即80年代著名冠军）梅艳芳赏识，为歌曲《将冰山劈开》合唱，被公众认识。 许志安在1988年5月5日推出首张个人大碟，但卖况平平，更曾一度被华星威胁解除合约。他在1990年发行的第四只大碟亦是他人生中最后一只黑胶唱片(LP)，销售量比第一只大碟为高，故其后公司亦开始为他推出其他唱片。其后的歌曲《翻腾》亦有好成绩，亦是许志安本人说“鲤鱼翻身”之作。于1996年，一曲唱尽男人心声的《男人最痛》成为香港全年热爆歌曲之一，使人气一度急升。