1988年，年仅22岁的张雨生发行了出道之后的第一张个人专辑《天天想你》。整张专辑风格清新，充满着属于年轻人的光明与希望，就算是情歌，也充分让张雨生的自然真挚流露。而《天天想你》这首主打歌，更是成了传唱大街小巷，耳闻能详的张雨生招牌歌之一。这张专辑完美搭配了雨生清晨露珠般的学生气质，是张雨生在偶像歌手时期的代表作。在这张专辑的制作感言里，张雨生写道，1986年，自小最亲的妹妹张玉仙在山涧溺死，年仅15岁。“她是那么可爱，那么懂事，而且歌声又那么好。这件事对我的打击太大，在此之前，我从来不曾公开演唱过。是她去世后，我报名了‘木船’民歌比赛，开始加入热门合唱团，一场又一场地唱下来。”张雨生说，“像是背负了什么使命，心里不断有个声音催着我：‘喜欢，就赶快去做！’不要等到一切都已太迟。”最后，这张“献给所有喜欢音乐，喜欢生命的朋友”的处女作，创下35万张的销售佳绩。